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分析三组分“一锅法”合成2(4,5二氢吡唑1基)1,3,4噻二唑和1,3,4噁二唑如何

收藏本文 2024-02-24 点赞:7152 浏览:16013 作者:网友投稿原创标记本站原创

摘要:吡唑是含有两个相邻N原子的具有广谱生物活性的五元杂环化合物,以其高效、低毒、作用机制独特和与环境相容等特点,广泛运用于农业、医药、配位化学、超分子化学、聚合化学、离子催化等许多领域。1,3,4-噻二唑和1,3,4-噁二唑类化合物是重要的含有N、S、O,杂原子的五元杂环化合物,在工业、农业、医药、配位化学等许多领域有广泛运用。多组分反应十分接近理想合成的概念,具有允许多个官能团共同参加反应、易于实现产物结构复杂性和多样性、便于实现自动化合成、高灵活性、高选择性、高原子经济性等特点,使其在杂环合成上的运用越来越广泛。鉴于不同活性的分子片段在同一分子中聚集能显著改善化合物的生物活性,本论文分别以2-肼基-1,3,4-噻二唑、2-肼基-1,3,4-噁二唑与芳醛和芳酮反应,利用三组分一锅法,在温和条件下合成未见文献报道同时含有吡唑环和噻二唑或噁二唑环的有机化合物,期望实现其生物活性的叠加,开发出具有高活性、低毒、对环境友好的化合物,并探讨吡唑类双杂环化合物的合成新策略。本论文共分为三章:第一章:综述了吡唑衍生物的运用及其合成策略。第二章:以芳醛、芳酮和2-肼基-1,3,4-噻二唑为原料,在乙醇为反应溶剂回流条件下,通过三组分一锅法反应,合成了一系列2-(4,5-二氢吡唑-1-基)-1,3,4-噻二唑衍生物。该法反应条件温和,产率高,操作简单。化合物经过IR、1H NMR、13~C NMR得到证实。第三章:以芳醛、芳酮和2-肼基-1,3,4-噁二唑为原料,在常温搅拌下以乙醇为反应溶剂,通过三组分一锅法反应,合成了一系列2-(4,5-二氢吡唑-1-基)-1,3,4-噁二唑衍生物,该法反应条件温和,产率高,操作简单。化合物经过IR,1~H NMR、13~CNMR得到证实。关键词:
【学位授予单位】:论文西北师范大学
【学位级别】:论文硕士
【学位授予年份】:论文2012
【分类号】:论文O626.2
【目录】:论文

    中文摘要6-7

    Abstract7-9

    第一章 绪论9-22

    1. 吡唑衍生物的运用9-14

    1.1 在医药方面的运用9-11

    1.1.1 具有消炎活性的吡唑衍生物9-10

    1.1.2 具有抗肿瘤活性的吡唑衍生物10

    1.1.3 具有抑菌活性的吡唑衍生物10-11

    1.2 在染料方面的运用11-12

    1.3 在农药方面12-13

    1.3.1 吡唑类除草剂12

    1.3.2 吡唑类杀虫、杀菌剂12-13

    1.3.3 吡唑类植物生长调节剂13

    1.4 在其它领域的运用13-14

    2. 吡唑类化合物的合成策略14-17

    2.1 1,3 二羰基化合物或其等价物与肼反应合成14-15

    2.2 由腙类化合物合成15-16

    2.2.1 腙类化合物与 1,3-二羰基化合物缩合15

    2.2.2 腙类化合物与异腈化合物加成15

    2.2.3 腙类化合物在 Vileier-Haack 试剂条件下缩合15-16

    2.3 一锅法合成16-17

    3. 小结17-18

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