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双苯并咪唑类衍生物合成与其抑菌活性

收藏本文 2024-02-21 点赞:31662 浏览:145527 作者:网友投稿原创标记本站原创

摘要:Schiff碱化合物与苯并咪唑类化合物具有较好的生物活性及其诸多性能,为探讨双苯并咪唑类衍生物结构与生物活性之间的联系,寻找更高活性的新杀菌剂化合物,本探讨以药物拼合原理为依据,设计合成了含有亚胺结构及苯并咪唑母体的新型化合物,同时转变醛上不同取代基及其取代位置,将2个具有生物活性的基团键合,使其体现出更典型的生物活性及其他性能。本论文采取微波辅助,以3,4-二氨基苯甲酸和不同醛类化合物为原料,共合成了17种双苯并咪唑类化合物和6种双苯并咪唑Schiff碱类化合物,其中除化合物3a、3c和3n以外,其它20种化合物都是新化合物(均经过了SciFinder Scholar检测)。所得化合物的结构均经1H-NMR和IR、MS予以确认;其次,探讨了物料比、微波输出功率、微波辐射时间和催化剂PPA与HCl比例对反应产率的影响。结果表明,第一步较佳反应条件为3,4-二氨基苯甲酸:醛类化合物=1:1.2,微波输出功率320W,间歇辐射30min;第二步较佳反应条件为上步产物:邻苯二胺=1:1.1,PPA/HCl=1:1,微波输出功率500W,间歇辐射15min。该策略具有原料消耗少、操作简单、反应条件温和、易纯化、对环境无污染、产率高的优点,具有一定的实际运用价值。最后,通过生长速率法,在100mg/L质量浓度下对23种双苯并咪唑衍生物进行了抑菌活性的测试。以市售苯并咪唑类杀菌剂噻菌灵和嘧菌酯为对照,测定了上面陈述的化合物对棉花枯萎病菌(Fusarium oxysporum vasinfectum),马铃薯干腐病菌(Fusariumoxysporium),番茄早疫病菌(Alternaria solani),小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum),苹果炭疽病菌(Glomerellacin gulata),烟草赤星病菌(Alternaria alternata keissler),番茄灰霉病菌(Botrytis cinerea)七种病菌的抑菌活性,测试结果表明该类化合物具有较好的抑菌活性,其中化合物3a、3b和5d对植物病原真菌的抑制具有广谱性,它们对所试几种菌种的抑菌效果显著优于其他化合物,而化合物3n对所试几种病菌的抑制作用均相对较弱。通过化合物结构与活性的联系,对化合物的构效联系进行了探讨。关键词:双苯并咪唑论文Schiff碱论文合成论文抑菌活性论文微波论文

    摘要5-6

    ABSTRACT6-10

    前言10-11

    第一章 文献综述11-39

    1.1 苯并咪唑及其衍生物的合成与运用探讨11-30

    1.1.1 苯并咪唑及其衍生物的合成探讨11-23

    1.1.1.1 不同原料合成苯并咪唑类化合物11-18

    1.1.1.2 不同策略合成苯并咪唑类化合物18-23

    1.1.2 苯并咪唑衍生物的运用探讨23-30

    1.1.2.1 苯并咪唑在药物中的运用23-27

    1.1.2.2 苯并咪唑在 VB12中的运用27-28

    1.1.2.3 苯并咪唑在放射治疗中运用28

    1.1.2.4 苯并咪唑在生物学中运用28

    1.1.2.5 苯并咪唑对金属缓蚀的运用28-29

    1.1.2.6 聚苯并咪唑类物质的运用29

    1.1.2.7 其他方面的运用29-30

    1.1.3 展望30

    1.2 Schiff 碱化合物的探讨30-36

    1.2.1 Schiff 碱的合成反应机理31

    1.2.2 Schiff 碱化合物的运用探讨31-36

    1.2.2.1 在生物及药物活性方面32-33

    1.2.2.2 在载氧性能和对超氧离子自由基清除方面33-34

    1.2.2.3 在催化性能方面34-35

    1.2.2.4 在浅析化学方面35

    1.2.2.5 其他方面35-36

    1.3 苯并咪唑 Schiff 碱的探讨情况36-37

    1.4 本探讨的依据、作用和设计思路37-39

    第二章 实验材料与策略39-47

    2.1 化学合成39-44

    2.1.1 主要实验仪器39

    2.1.2 主要试剂39

    2.1.3 总合成路线39-40

    2.1.3.1 双苯并咪唑类衍生物的合成路线39-40

    2.1.3.2 双苯并咪唑 Schiff 碱类衍生物的合成路线40

    2.1.4 中间体 2a 和 3a 合成条件的优化40

    2.1.5 具体合成步骤40-44

    2.1.5.1 双苯并咪唑类衍生物的合成步骤40-41

    2.1.5.2 双苯并咪唑 Schiff 碱类衍生物的合成步骤41-44

    2.2 目标化合物的抑菌活性测定44-47

    2.2.1 材料、仪器与试剂45

    2.2.1.1 供试植物病原真菌45

    2.2.1.2 主要实验仪器45

    2.2.1.3 主要试剂45

    2.2.2 马铃薯葡萄糖琼脂培养基的配制45

    2.2.3 菌种的活化45-46

    2.2.4 试验策略46-47

    第三章 结果与浅析47-57

    3.1 中间体 2a 和 3a 合成条件的优化47-49

    3.1.1 物料比对产率的影响47

    3.1.2 微波输出功率对产率的影响47-48

    3.1.3 微波辐射时间对产率的影响48-49

    3.1.4 催化剂多聚磷酸(PPA)与盐酸(4 mol/L)的比例对产率的影响49

    3.2 化合物的物理性质49-51

    3.3 化合物的波谱数据51-54

    3.4 目标化合物的抑菌活性测定结果54-57

    第四章 讨论57-61

    4.1 合成策略和路线的选择57-58

    4.2 合成产物的产率58

    4.3 合成化合物的代表性和局限性58

    4.4 目标化合物的结构表征58-59

    4.5 合成产物的生物活性59

    4.6 值得进一步探讨的不足59-61

    第五章 结论61-62

    1 中间体 2a 和 3a 合成条件的优化61

    2 目标化合物的合成表征61

    3 抑菌活性61-62

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