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摘要：四唑类化合物是含4个氮原子的五元杂环化合物，广泛分布于嘧啶、嘌呤等核酸以及许多天然产物中；同时在许多人工合成的药物中也含有四唑环基团。其金属盐(或配合物)是一类重要的含能材料，在工业上可以用作高能推进剂和起爆药剂。四唑类化合物最直接的合成策略是经过叠氮化物和有机氰化物的[2+3]环加成反应。根据文献调研，四唑类化合物的传统合成策略有着很多缺点，由此我们寻找另一种策略，并首次采取H_2SO_4-SiO_2固体酸为该反应催化剂，降低温度，优化反应条件，以较好的产率得到一系列四唑类化合物。探讨内容主要有：1.以溶胶-凝胶法制备得到3种不同比例的H_2SO_4-SiO_2固体酸。以苯甲腈为底物，120℃下和叠氮化钠反应，对实验条件进行了优化。结果表明，H_2SO_4-SiO_2的利用比例为0.5:1，反应溶剂为DMF时反应条件最优。催化剂回收率约96%，循环利用3次仍有较好的活性。2.反应后处理：先用碱液将四唑转化为盐，其他杂质经有机溶剂洗涤除去，再用盐酸酸化碱液，乙酸乙酯萃取，有机相干燥浓缩后得粗品，再经重结晶得到四唑类化合物。一共合成得到12个不同基团的5-取代-1H-四唑类化合物，收率70～90%，通过NMR、MS、IR等对其结构进行了表征。3.对目标化合物进行抗植物真菌活性测定。我们以番茄灰霉病菌（Botrytis cinerea）、番茄早疫病菌(Alternaria solani)、马铃薯干腐病菌(Fusarium solani)、水稻瘟疫病菌(Pyricularia grisea)、苹果炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioide)作为供试病原菌，丙酮为空白对照，采取生长速率法初步测定了其抗菌活性。其中化合物2d，2i对五种供试病菌均有抑制作用，其抑制率为20%～50%，其他化合物的抑菌效果不显著。关键词：叠氮化钠论文腈论文5-取代-1H-四唑论文固体酸催化论文生物活性论文
摘要5-6
ABSTRACT6-9
第一章 文献综述9-31
1.1 前言9-10
1.2 四唑合成策略综述10-27
1.2.1 无催化剂10
1.2.2 催化剂的利用10-19
1.2.3 以其它原料合成19-21
1.2.4 利用多组分反应合成21-24
1.2.5 利用固体酸催化合成24-26
1.2.6 总结26-27
1.3 H_2SO_4-SiO_2催化剂的性质及制备策略27
1.4 H_2SO_4-SiO_2固体酸催化剂的运用27-30
1.5 本实验探讨的目的和作用30-31
第二章 实验内容31-39
2.1 主要实验仪器及化学试剂31
2.1.1 实验仪器31
2.1.2 化学试剂31
2.2 固体酸催化剂的制备31-32
2.3 实验条件的优化32-33
2.3.1 催化剂的筛选32
2.3.2 反应溶剂的选择32-33
2.3.3 催化剂的重复利用33
2.4 固体酸催化四唑的合成33-37
2.4.1 四唑类化合物 2a-2l 的合成及实验数据33-36
2.4.2 部分底物的合成36
2.4.3 化合物的结构表征36-37
2.5 化合物的抑菌活性探讨37-39
2.5.1 供试化合物37
2.5.2 供试病菌37
2.5.3 实验历程37
2.5.4 抑菌活性统计37-39
第三章 目标化合物结构剖析39-43
3.1 目标化合物结构、收率、物理性质及波谱数据39-42
3.2 化合物 2l 晶体衍射结构42-43
第四章 讨论43-45
4.1 目标化合物的合成43-44
4.1.1 反应条件的探讨43
4.1.2 反应条件的优化及目标化合物的合成43-44
4.2 抑菌活性44-45
第五章 结论45-46