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简论吡咯基于88H苊并[1,2b]吡咯9腈为母体结构合成近红外染料与其光谱性质

收藏本文 2024-01-16 点赞:32171 浏览:139047 作者:网友投稿原创标记本站原创

摘要:近红外染料是一类非常重要的有机功能染料,主要是指吸收波长在近红外区700nm以上的染料,近红外染料的开发对于利用太阳光谱中的红外光区域十分重要。近红外染料用途广泛,除作为光吸收剂用于DSC之外,还可以用于激光防护、高分子材料的防老化、光盘记录、红外激光调Q染料、隐身材料等,另外也可以用来制备用于夜视兼容照明器件的近红外滤光片等等。近年来,以8-8H-苊并[1,2-b]吡咯-9-腈为母体合成了许多具有特殊功能的染料,运用于荧光标记及生物浅析领域。8-8H-苊并[1,2-b]吡咯-9-腈是以苊二醌为起始原料,经过与丙二腈反应,在碱的作用下发生环合反应而合成的,亲核基团是由2-苯并噻唑、2-苯并恶唑和2,3,3-三-3H-吲哚分别与碘乙烷和1,3-丙烷磺内酯合成。最后,亲核基团与母体结构通过亲核取代反应合成了五种近红外染料。我们对实验条件中的溶剂和碱催化剂进行了优化,选择了DMSO和乙腈作为溶剂,碳酸钾为碱催化剂。染料的光谱性质是染料性能优劣的风向标,我们测定了五种近红外染料的吸收光谱和摩尔消光系数,浅析了染料在不同溶剂中的吸收光谱及影响光谱的因素。参照目前合成的染料的性质,对染料结构进行修饰,以提升染料各方面的性能,为课题组日后的工作打下坚实基础,以使探讨工作具有良好的延续性。关键词:近红外染料论文8-8H-苊并[1论文2-b]吡咯-9-腈论文光谱性质论文

    摘要4-5

    ABSTRACT5-9

    第一章 前言9-23

    1.1 菁染料9-14

    1.1.1 菁染料的介绍9-10

    1.1.2 菁染料的性质10-13

    1.1.3 菁染料的合成探讨进展13-14

    1.2 酞菁染料14-18

    1.2.1 酞菁染料的介绍14-15

    1.2.2 酞菁染料的性质及运用15-16

    1.2.3 酞菁染料的合成探讨进展16-18

    1.3 偶氮染料18-19

    1.3.1 偶氮染料的介绍18

    1.3.2 偶氮染料的性质18

    1.3.3 偶氮染料的合成探讨进展18-19

    1.4 选用染料母体结构的综述19-21

    1.5 苯并杂环化合物21

    1.6 本论文的探讨背景及作用21-23

    第二章 目标染料的合成历程探讨23-38

    2.2 实验仪器与试剂23-26

    2.2.1 实验仪器23-24

    2.2.2 实验试剂24-26

    2.3 中间体和染料母体的合成26-29

    2.3.1 2-苯并噻唑中间体的合成26-27

    2.3.2 2-苯并恶唑中间体的合成27-28

    2.3.3 2,3,3-三-3H-吲哚中间体的合成28-29

    2.3.4 8-8H-危并[1, 2-b]批略-9-腈的合成29

    2.4 染料的合成29-33

    2.4.1 2-苯并噻唑取代产物合成29-31

    2.4.2 2-苯并恶唑取代产物合成31-32

    2.4.3 2,3,3-三-3H-吲哚取代产物合成32-33

    2.5 结果与讨论33-37

    2.5.1 杂环中间体的合成33-34

    2.5.2 母体结构的合成原理34-35

    2.5.3 染料合成原理35-37

    2.6 小结37-38

    第三章 染料光谱性质探讨38-51

    3.1 染料光谱性质38-49

    3.1.1 染料吸收光谱38-45

    3.1.2 染料摩尔消光系数的测定45-49

    3.2 染料的结构与颜色49-50

    3.3 小结50-51

    结论51-52

    附录52-55

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