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摘要：长波荧光染料在生物浅析和临床医学等领域具有重要的论述和实践作用。其用于生物体内物质的检测时，避开生物体内的自吸收和自发荧光以及光散射的干扰，提升了检测的灵敏度；同时还能够减少对生命体的损伤，有利于实现活体检测。但是在其制备和运用历程中也遇到了一些困难，例如染料本身容易聚合、易发生光漂白、量子产率比较低等。由此，合成化学和光学性质更加稳定、高荧光量子产率的新型长波近红外荧光染料具有重大的论述作用和运用价值。本论文对新型长波二吡咯、三吡咯功能染料分子的设计合成进行了试验探讨和论述浅析。主要内容如下：1.设计合成了新型3，5-二碘代BODIPY1母体骨架，在其3，5-位通过Sonogashira偶合，制备了一系列长波近红外荧光染料分子BODIPY2并探讨了其在不同溶剂中的光谱性质及测定了其荧光量子产率。2.以简单易得的3-氯异吲哚-1-醛为原料设计开发了新型3-卤代苯并BODIPY3母体骨架。将其3-位的卤素进一步修饰衍生如发生Sonogashira偶合和亲核取代高效制备了一系列具有长波吸收发射、高荧光量子产率以及长荧光寿命的苯并BODIPY4和BODIPY5。3.进展了“一锅法”合成BODIPY6的新型策略，不仅制备了长波吸收发射的荧光染料分子，而且简化了该类化合物的合成路线。还通过Knoevenagel缩合反应制备了苯乙烯基取代的BODIPY7；此类荧光染料展示出了其突出的光化学性能：长波吸收发射（最大发射波长达714nm）、光谱谱峰窄、荧光量子产率高（最高达到0.91）以及高的光化学稳定性。这些优异的光化学性能使该类近红外在生物标记和荧光成像等领域具有潜在的运用前景。4.进展了一种简单的、路易斯酸催化的“一锅”或“两步”简单的路线,以较高产率制备对称或不对称的产物3-pyrroledipyrrolemathene8。5.设计开发了区域选择性醛化BODIPY9骨架，合成了α-位甲酰化的产物BODIPY10和β-位甲酰化产物BODIPY11。丰富了化学反应论述，为区域选择型性衍生BODIPY骨架提供条件。醛基的引入使BODIPY母体骨架的电子分布情况发生变化，与相应的BODIPY9相比，α-位醛化产物BODIPY10使其光谱红移，而β-位醛化产物BODIPY11使其光谱蓝移。关键词：BODIPY论文染料论文近红外论文区域选择性论文甲酰化论文单晶衍射论文
中文摘要7-9
Abstract9-11
第一章 前言11-27
1.1 概述11-13
1.2 BODIPY 的合成策略13-14
1.3 BODIPY 母体骨架上的化学反应14-18
1.4 长波近红外 BODIPY 荧光染料的合成18-21
1.5 选题依据及分子设计21-23