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分析戊酸利用甾体皂甙元降解废弃物合成(R)42重氮5苄氧基戊酸甲酯等手性合成子查抄袭率

收藏本文 2024-02-15 点赞:8776 浏览:19910 作者:网友投稿原创标记本站原创

摘要:不对称合成为当今有机合成界炙手可热的焦点,其中利用价廉、易得的天然手性源引入不对称因素具有其独特的优点。我们小组开发的以双氧水清洁降解甾体皂甙元策略不仅可以减少对环境的污染,还可以回收手性小分子片段。该手性小分子片段可经过进一步转化成为更有合成价值的手性合成子,为甾体皂甙元资源合理利用提供新的思路。本论文主要以甾体皂甙元降解得到的R,R羟基戊酸内酯2-2为原料合成一些具有重要合成价值的手性合成子。论文的工作主要包括以下部分:1以(R,R)羟基戊酸内酯2-2为原料,根据已有的策略将其转化为R苄氧基羰基戊酸甲酯2-4,然后将化合物2-4与对甲苯磺酰肼反应生成相应的腙,再进一步与碳酸钾反应,最终以步的总收率得到手性合成子R苄氧基重氮戊酸甲酯2-7。2考察了R重氮苄氧基戊酸甲酯2-7与醋酸铑的反应,以的收率得到了手性合成子(R Z)苄氧基戊烯酸甲酯3-2。3利用一锅煮法,R苄氧基羰基戊酸甲酯2-4与和亚硝酸异戊酯反应,以的收率得到少两个碳原子的双官能团手性合成子R苄氧基丙腈4-1。4以甾体皂甙元降解得到的R,R羟基戊酸内酯2-2出发,经过甲酯化、硅基保护、铝锂氢还原、丙酮叉保护、碘代、二噻烷偶联步反应,以总收率得到手性试剂石松碱环的重要中间体5-9,最后两步反应脱除硫和羟醛缩合正在进一步探讨中。关键词:甾体皂甙元论文不对称合成论文手性合成子论文(2R论文4R)--羟基-戊酸内酯论文资源化合物论文

    摘要4-5

    ABSTRACT5-9

    第一章 前言9-23

    1.1 手性合成子及其运用介绍9-13

    1.2 甾体皂甙元介绍13-15

    1.3 传统降解工艺与双氧水清洁降解工艺15-18

    1.4 甾体部分的合理利用18-20

    1.5 手性小分子片段的合理利用20-23

    第二章 手性合成子——(4R)--2-重氮-5-苄氧基戊酸甲酯的合成23-41

    2.1 重氮化合物介绍23-25

    2.2 重氮化合物的合成策略简述25-29

    2.3 重氮化合物的反应介绍29-32

    2.4 重氮化合物在合成中的运用32-34

    2.5 (R)-4--2-重氮-5-苄氧基戊酸甲酯的合成历程34-41

    第三章 手性合成子——(4R,Z)-4--5-苄氧基-2-戊烯酸甲酯的合成41-57

    3.1 烯基化合物合成策略简述41-45

    3.2 (R,Z)-5-苄氧基-4--2-戊烯酸甲酯的合成历程45-57

    第四章 1.3 双官能团手性合成子——(R)-2--3-苄氧基丙腈的合成57-63

    4.0 1.3 双官能团的合成背景及作用57-58

    4.1 氰基化合物的介绍58-59

    4.2 氰基化合物的合成策略简述59-61

    4.3 (R)-2--3-苄氧基丙腈的合成历程61-63

    第五章 手性合成子——石松碱(Lycopodine)D 环的合成探讨63-72

    5.1 石松碱(Lycopodine)介绍63-64

    5.2 石松碱(Lycopodine)D 环的合成作用64-67

    5.3 石松碱(Lycopodine)D 环的合成探讨67-72

    第六章 实验部分72-84

    6.1 (R)-4--2-重氮-5-苄氧基戊酸甲酯的实验部分72-75

    6.2 (4R,Z)-4--5-苄氧基-2-戊烯酸甲酯的实验部分75-77

    6.3 (R)-2--3-苄氧基丙腈的实验部分77-78

    6.4 Lycopodine D 环的实验部分78-84

    全文总结84-85

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