本站原创摘要5-6
ABSTRACT6-8
致谢8-15
第一章 文献综述15-24
1.1 前言15
1.2 手性醇的制备探讨15-20
1.2.1 化学拆分15-17
1.2.1.1 与手性胺成盐反应进行拆分15-16
1.2.1.2 与手性酸形成酯进行拆分16-17
1.2.2 酶拆分17-18
1.2.2.1 转酯化反应17-18
1.2.2.2 水解反应18
1.2.3 不对称催化18-20
1.2.3.1 α-氨基酮的不对称反应19
1.2.3.2 α-和β-羰基羧酸及其衍生物的不对称反应19
1.2.3.3 含有其他官能团的酮的不对称氢化19-20
1.3 卤代物的合成探讨20-23
1.3.1 由醇制备卤代物20-21
1.3.2 由烃及其衍生物制备卤代物21-22
1.3.3 由不饱和化合物制备卤代物22-23
1.4 选题的背景和作用23-24
第二章 实验部分24-31
2.1 实验试剂和实验仪器24-25
2.1.1 原料的规格和来源24-25
2.1.2 实验仪器25
2.2 溶剂的纯化25-26
2.2.1 正己烷、甲苯、吡啶、二甲苯、1,4-二氧六环和二氯甲烷的纯化25
2.2.2 和四氢呋喃的纯化25-26
2.2.3 四氯化碳的纯化26
2.3 实验案例26-31
2.3.1 外消旋醇的合成26
2.3.2 成酯进行醇的拆分26-28
2.3.2.1 氨基酸氨基的保护26-27
2.3.2.2 对甲苯磺酰氯与醇的酯化27-28
2.3.2.3 酯交换反应28
2.3.3 成盐进行醇的拆分28-30
2.3.3.1 外消旋单酯的合成28-29
2.3.3.2 成盐反应29
2.3.3.3 手性邻苯二甲酸单酯的合成29
2.3.3.4 手性醇(R)-2 和(S)-2 的制备29-30
2.3.4 手性醇的溴代和氯代30-31
第三章 结果与讨论31-61
3.1 硼氢化钠还原酮的机理31
3.2 酸酐的酯化反应机理31
3.3 酯的碱性水解机理31-32
3.4 卤代反应的机理32
3.4.1 三卤化磷进行卤代反应的机理32
3.4.2 氯化亚砜进行卤代反应的机理32
3.5 化学拆分制备手性醇的探讨32-53
3.5.1 酮还原为醇的工艺探讨32-37
3.5.1.1 硼氢化钠的用量对反应的影响33-34
3.5.1.2 醇的种类对反应的影响34
3.5.1.3 反应时间对反应的影响34-35
3.5.1.4 醇的用量对反应的影响35-36
3.5.1.5 碱的浓度对反应的影响36-37
3.5.2 成酯进行醇的拆分37-38
3.5.3 外消旋邻苯二甲酸单酯的合成工艺的探讨38-42
3.5.3.1 醇与邻苯二甲酸酐的摩尔比对反应的影响38-39
3.5.3.2 温度对反应的影响39-40
3.5.3.3 溶剂对反应的影响40
3.5.3.4 时间对反应的影响40-42
3.5.3.5 结晶溶剂对反应的影响42
3.5.4 成盐拆分的探讨42-53
3.5.4.1 酸酐对拆分效果的影响43
3.5.4.2 手性苯乙胺的的量对拆分效果的影响43-44
3.5.4.3 温度对拆分效果的影响44-46
3.5.4.4 醇的结构对拆分效果的影响46-47
3.5.4.5 三乙胺对拆分效果的影响47-49
3.5.4.6 重结晶溶剂和次数对拆分效果的影响49-53
3.5.4.7 水解对手性醇产率的影响53
3.6 卤代反应的探讨53-61
3.6.1 成盐拆分的醇的卤代反应探讨53-55
3.6.1.1 氯代试剂对反应选择性的影响53-54
3.6.1.2 溴代试剂对反应选择性的影响54
3.6.1.3 溶剂对反应选择性的影响54-55
3.6.2 L-薄荷醇卤代反应选择性的探讨55-61
3.6.2.1 卤代试剂对反应选择性的影响55-56
3.6.2.2 溶剂对反应选择性的影响56-59
3.6.2.3 溶液中反应机理探讨59-61
第四章 结论61-63
第五章 附图63-66