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加成1,1二丙炔胺合成工艺与异噁唑烷合成,

收藏本文 2024-03-02 点赞:31905 浏览:146026 作者:网友投稿原创标记本站原创

摘要:本论文分为两部分内容。第一部分是关于1,1-二丙炔胺的合成工艺探讨。1,1-二丙炔胺属于炔丙基胺类,是镀镍光亮剂的重要组分,在化学合成中运用广泛,并且具有特殊的药理作用。考虑到丁炔醇的生产工艺已经很成熟,课题确定的工艺路线是以丁炔醇为原料,经过浓代、液氨胺化得到1,1-二丙炔胺,并通过一系列实验确定了最佳的合成工艺条件。其关键步骤是胺化及产物的提纯,考虑到低温下用液氨胺化条件苛刻、氨水胺化产率低,我们将两种案例结合:在常温下,用液氨在反应釜内进行胺化,粗产品经过精馏得到纯度99%以上的纯品。根据实验室多次重复的结果进行了工业设计。第二部分是硝酮和单取代烯烃经过1,3偶极环加成合成异噁唑烷的探讨。异噁唑类化合物的生物活性已经得到了广泛的认可,如何合成具有特殊活性的异噁唑化合物一直是探讨的热点。以本科研组以前的工作中得出N-芳基胺异噁唑烷的生物活性尤为突出,异噁唑母环上连接的取代基不同,其生物活性也不同。本论文以卤代烃与吡啶反应合成吡啶铵盐,吡啶铵盐与4-亚硝基-N,N-二苯胺反应合成了两种硝酮,硝酮-1和不同的单取代烯烃进过1,3-偶极环加成合成了两种新型异噁唑烷,硝酮-2和单取代烯烃反应并没有得到相应的异噁唑烷。对合成的新型异噁唑烷进行了初步结构浅析。关键词:1论文1-二丙炔胺论文合成工艺论文异噁唑烷论文硝酮论文1论文3偶极环加成论文

    摘要3-4

    ABSTRACT4-8

    第一部分 1,1-二丙炔胺的合成工艺探讨8-32

    第一章 前言8-17

    1.1 炔丙基胺类化合物8

    1.2 炔丙基胺类化合物的运用8-12

    1.2.1 镀镍光亮剂的重要组分8-9

    1.2.2 化学合成中的运用9-11

    1.2.3 特殊的药理作用11-12

    1.3 炔丙基胺化合物合成12-14

    1.3.1 含易离去基团的炔丙基化合物的胺化12-13

    1.3.2 炔基化合物对亚胺的加成反应13

    1.3.3 各种催化剂催化的胺、醛、炔的三组分反应13-14

    1.4 叔炔醇的合成14-15

    1.4.1 固体氢氧化钾催化法14-15

    1.4.2 液氨- KOH 催化法15

    1.4.3 醇钾催化法15

    1.5 课题选定的合成路线15-17

    第二章 1,1-二丙炔胺的合成工艺探讨17-31

    2.1 实验仪器17

    2.2 实验试剂17-18

    2.3 1,1-二丙炔胺的合成18-21

    2.3.1 氯化亚铜的制备18

    2.3.2 3-氯-3--1-丁炔的合成18

    2.3.3 1,1-二丙炔胺的合成18-19

    2.3.4 产品的精制19-21

    2.4 合成工艺条件的探究21-25

    2.4.1 丁炔醇氯代试剂的选择21-22

    2.4.2 催化剂氯化亚铜的量对 3-氯-3--1-丁炔产率的影响22-23

    2.4.3 丁炔醇氯代副产物的浅析23-24

    2.4.4 反应时间对 3-氯-3--1-丁炔产率的影响24

    2.4.5 3-氯-3--1-丁炔胺化条件的选择24-25

    2.4.6 3-氯-3--1-丁炔氨解副产物浅析25

    2.5 1,1-二丙炔胺的合成工艺设计25-31

    2.5.1 氯化亚铜的制备25-26

    2.5.2 3-氯-3--1-丁炔的制备26

    2.5.3 1,1-二丙炔胺的制备26-31

    第三章 实验结果31-32

    第二部分 异噁唑烷化合物的合成32-58

    第一章 前言32-39

    1.1 异噁唑化合物的性质和运用32-35

    1.1.1 异噁唑化合物的结构32

    1.1.2 异噁唑化合物的杀菌活性及运用32-33

    1.1.3 异噁唑化合物的调节植物生长活性及运用33

    1.1.4 异噁唑化合物的杀虫活性及运用33-34

    1.1.5 异噁唑化合物的药理活性及运用34-35

    1.2 异噁唑化合物的合成35-38

    1.2.1 异噁唑化合物的合成策略35-37

    1.2.2 绿色合成37-38

    1.3 选题的目的和作用38-39

    第二章 实验部分39-44

    2.1 实验仪器和试剂39-40

    2.2 中间体的合成40-42

    2.2.1 N-(4-吡啶)-吡啶铵盐的合成40-41

    2.2.2氯化吡啶苄基铵的合成41

    2.2.3 4-亚硝基-N,N-二苯胺的合成41

    2.2.4 C-(4-吡啶)-N-(4-N,N-二苯胺)硝酮的合成41-42

    2.2.5 C--N-(4-N,N-二苯胺)硝酮的合成42

    2.3 N-(4-N,N-二苯胺)异噁唑烷化合物的合成42-44

    2.3.1 2-(4-N,N-二苯胺)-3-(4-吡啶基)-5-取代基异噁唑烷的合成42-43

    2.3.2 2-(4-N,N-二苯胺)-3--5-取代基异噁唑烷的合成43-44

    第三章 结果与讨论44-53

    3.1 中间体的合成优化44-45

    3.1.1 N-(4-吡啶)-吡啶铵盐合成条件的优化44-45

    3.1.2 硝酮合成条件的优化45

    3.2 目标化合物合成条件的探讨45-47

    3.3 中间体及目标化合物的物理性质、产率和结构浅析47-53

    3.3.1 中间体及目标化合物的产率和物理性质47-48

    3.3.2 N-(4-吡啶)-吡啶铵盐的结构浅析48

    3.3.3 C-(4-吡啶)-N-(4-N,N-二苯胺)硝酮的结构浅析48-49

    3.3.4 C--N-(4-N,N-二苯胺)硝酮的结构浅析49-50

    3.3.5 2-(4-N,N-二苯胺)-3-(4-吡啶基)-5-取代基异噁唑烷的结构浅析50-53

    第四章 附图53-58

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