有关于有机物有机物同分异构体学习对策中国

2095-3089（2013）17-0-01
有机化学是化学学科的重要组成部分，是高考的重点知识模块，也是历年高考的重点考点。而有机物同分异构体的学习是有机化学学习的一个难点，如何引导学生这个难点、让学生轻松有序地学习同分异构体的书写和推断，为更好地学习有机化学奠定基础。下面我谈谈我在多年教学中的几点体会。

一、深刻理解同分异构体的概念，把握同分异构体的实质

有机物同分异构体就是具有相同的分子式而结构式不同的有机物之间互称为同分异构体。“同分”就是分子式相同，“异构”就是结构式不同或分子中各原子在空间的连接不同。不管由什么已知条件出发，最终要归结到“同分”、“异构”。

二、了解引起同分异构的原因，分清同分异构的类型

引起同分异构的原因在高中阶段让学生了解的主要有三个：
（1）碳胳异构（也叫骨架异构），主要是因为碳原子在空间的排列不同造成的异构方式。例如：正戊烷、异戊烷和新戊烷；
（2）位置异构，主要是因为官能团所处的位置不同而引起的异构方式。例如：1-丁烯和2-丁烯；1-丙醇和2-丙醇。
（3）官能团异构，就是不同类物质间的异构或不同官能团之间的异构。例如：同碳原子数的羧酸、酯和羟基醛，即乙酸乙酯、丁酸和3-羟基丁醛。
对于顺反异构和对映异构，中学阶段不作要求。老师可向学生作常识性的介绍。

三、引导学生总结不同类型同分异构体的书写方法

1.骨架异构—减少碳原子法

骨架异构是烷烃的异构方式也是其它异构的基础，减少碳原子法是书写同分异构体的最基本方法。
例1：利用减少碳原子法分析六个碳的骨架异构
（1）六个碳的“直线型”骨架 C-C-C-C-C-C，
（2）少一个碳的骨架 C-C-C-C-C 根据对称性找出两个位置可上 C-C-C-C-
（3）少两个碳的骨架 C-C-C-C根据对称性找出一个位置，若上一个乙基则无位置，若上两个就一个一个分步上，先上一个，有一个位 C-C-C-C 后上一个有两个位置
（4）少三个碳的骨架 C-C-C此骨架不能上三个或一个和一个乙基或一个丙基，说明没有少三个碳的骨架异构。
最终利用减少碳原子法找到六个碳的骨架异构有五种。

2.位置异构—在骨架上先找对称点，根据对称性由中心向两边延伸

例2：试确定C5H10烯烃的同分异构体
最终利用对称性找出C5H10烯的同分异构体有五种。

3、官能团异构

（1）先总结中学阶段常见有机物之间的官能团异构体。
烯与环烷烃；炔与二烯烃及不饱和的环烷烃；芳香醇与酚及醚；醛与烯醇及酮；羧酸、酯和羟基醛。
（2）后明确考虑的顺序
先骨架异构，后位置异构。若多个官能团，则一个一个的分步考虑，最后官能团异构。
（3）酯的同分异构体特殊对待
关于酯的同分异构体我总结了一种简便的方法。
第一步先将碳原子重新分配；第二步再将烃基细化。
例3：试确定C5H10O2酯的同分异构体。
第一步先将碳原子重新分配，有以下四种情况。
1∶4甲酸丁酯
2∶3乙酸丙酯
3∶2丙酸乙酯
4∶1丁酸甲酯
第二步对烃基细化，针对第一种1∶4甲酸丁酯进行烃基细化分析：甲酸只有一种，而丁醇从骨架和位置分析有四种，因此甲酸丁酯有四种。同理分析乙酸丙酯有两种、丙酸乙酯有一种、丁酸甲酯有两种，结果C5H10O2酯的同分异构体总共八种。此方法也可以应用在醚及酮的同分异构体的推断上。

四、明确同分异构体的解题思路

先看骨架后位置，最后官能团异构。醛和羧酸的同分异构考虑骨架时少一个碳原子；酯的同分异构单独考虑；位置异构中注意对称性；官能团异构分清类型。尽管同分异构体是有机化学学习的一个难点，但如果不断地总结方法，细心有序地思考，则同分异构体的书写和推断也能迎刃而解。

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